明朝中叶年间，苏州河畔“桃花坞”酒家店主唐广德，膝下有一引以为傲的骄子，因是寅年寅月寅日寅时生，故名唐寅，字伯虎。
唐伯虎（赵明莉 饰）时年十六岁，与祝枝山、文征明、徐祯卿（黄子耀 饰）三位才俊最有共同语言。情窦初开的四人同时喜欢上一个叫徐湘宜（王晓庆 饰）的青春可人女孩，四人纷纷使出浑身绝学向徐湘宜抛出橄榄枝，唐伯虎除了递赠诗画结合的情诗，另将自己别出心裁的小发明赠与佳人以求芳心。
徐湘宜本倾心于唐伯虎的少年才俊，不料中计，误以为唐伯虎是一个下流之人，这正是祝枝山从中使坏捣鬼。
然而，缘分天注定，最终徐湘宜芳心逆转，唐伯虎凭借聪明才智和一颗诚挚之心，最终得到徐湘宜的原谅，成就了一段美好的爱情故事。
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