明朝中叶年间，苏州河畔“桃花坞”酒家店主唐广德，膝下有一引以为傲的骄子，因是寅年寅月寅日寅时生，故名唐寅，字伯虎。
唐伯虎时年十六岁，与祝枝山、文征明、徐祯卿三位才俊最有共同语言。情窦初开的四人同时喜欢上一个叫徐湘宜的青春可人女孩，四人纷纷使出浑身绝学向徐湘宜抛出橄榄枝，唐伯虎除了递赠配以诗画结合的情诗，另将自己别出心裁的小发明赠与佳人以博芳心。
徐湘宜本倾心于唐伯虎的少年才俊，不料中计，误以为唐伯虎是一个下流之人，这正是祝枝山从中使坏捣鬼。
徐湘宜在祝枝山的搅乱下，发誓就是嫁给猪狗也不嫁唐伯虎。徐廷瑞为让女儿不平心理得以安慰，告知唐伯虎若在乡试中得中头名，便可说服女儿许配于他。乡试中，唐伯虎果然得中秀才头，固执得徐湘宜依旧相信缘分天注定。若被冷针刺透的红豆手镯在水中依旧心生未死而萌芽，则证明她与唐伯虎的缘分未了，反之，徐湘宜誓死不嫁。
然而，缘分天注定，红豆手镯竟在日月星光的呵护下和两人的期盼中萌芽了！最终，徐湘宜芳心逆转，唐伯虎凭借聪明才智和一颗诚挚之心，最终得到徐湘宜的原谅，成就了一段美好的爱情故事。
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